Obbie Messakh merupakan penyanyi sekaligus penulis lagu pop lawas yang populer pada tahun 1980–1990-an, dengan karya-karya beliau yang melegenda. Beliau debut dibawah naungan perusahaan rekaman bernama JK Records yang dimiliki oleh Judhi Kristiantho, kala itu perusahaan ini menjadi penguasa pasar musik di Indonesia. Obbie pertama kali muncul di blantika musik pada tahun 1983, dan memulai kariernya sebagai penulis lagu bersama Pance F. Pondaag, Maxi Mamiri, Wahyu OS, dan Deddy Dores serta Judhi Kristiantho.
Obbie Messakh memiliki darah keturunan dari Pulau Rote, Nusa Tenggara Timur. Beliau lahir di Kupang, pada tanggal 26 April 1957 dan di tahun 2024 ini beliau telah memasuki usia 67 tahun. Artinya selama 41 tahun beliau berkarier di dunia musik, dan kurang dari satu dekade lagi perjalanan karier yang beliau tempuh sudah masuk setengah abad atau 50 tahun. Selayaknya dengan karier panjang tersebut beliau pantas untuk mendapatkan penghargaan yang lebih banyak lagi.
Karya fenomenal yang beliau ciptakan dengan penjualan album terlaris pada masanya, dan dinyanyikan oleh beberapa penyanyi terkenal kala itu, antara lain sebagai berikut:
- Antara Cinta dan Dusta (1985), lagu ini sempat dipopulerkan oleh penyanyi pop lawas yakni Broery Marantika.
- Antara Benci dan Rindu (1986), dipopulerkan oleh penyanyi wanita yang hits saat itu yakni Ratih Purwasih, lagu ini identik dengan suara khas dari Ratih yang terkenal unik.
- Kisah Kasih di Sekolah (1987), lagu ini dipopulerkan oleh penyanyi pop legendaris yakni almarhum Chrisye, dan menjadi lagu yang tetap populer sepanjang sejarah musik pop lawas, serta digunakan sebagai soundtrack film berjudul, “Kisah Kasih di Sekolah”.
- Hati yang Luka (1987), salah satu lagu paling fenomenal selama karier beliau yang dipopulerkan oleh penyanyi wanita Betharia Sonata, karena pada masa orde baru sempat dicekal oleh pemerintah terutama Menteri Penerangan, Harmoko yang menganggap bahwa lagi tersebut terlalu sedih. TVRI sebagai satu-satunya stasiun televisi kala itu tidak pernah lagi menayangkan lagu ini. Karier beliau mulai menurun akibat hal tersebut, padahal banyak penyanyi yang berhasil menyukseskan lagu-lagu karya beliau.
Kesuksesan karier beliau ditandai dengan keberhasilan penjualan compact disk (CD) lagu-lagu yang dilantunkan oleh para penyanyi terkenal zaman itu. Sebanyak 400.000 lebih keping CD laris terjual, sehingga popularitas beliau semakin meningkat seiring berjalannya karier musik di Indonesia tahun 1980–1990-an. Sayangnya popularitas tersebut harus menurun akibat rintangan yang beliau alami, dan munculnya penyanyi pendatang baru lainnya.
Kini Obbie Messakh masih terus eksis dalam menelurkan karya musik bersama rekan sesama musisi lawas Indonesia, terbaru di tahun 2023 beliau berkolaborasi dengan artis-artis populer seperti Merriam Bellina, Chintami Atmanagara, Dian Piesesha, Lucky Octavian, dan Heidy Diana. Album tahun 2023 tersebut berjudul “Senandung Rindu”, kemudian di tahun 2024 beliau kembali merilis album dengan judul “Oh Kasihku, Biarlah, dan Percayalah Kasih”.
Terakhir, mengutip salah satu lirik lagu yang beliau tulis yakni “cinta itu tak terucapkan, hanya bisa dirasakan”, memiliki makna mendalam terkait perasaan manusia terhadap manusia lainnya. Cinta tidak hanya di lisan saja, namun cinta ditangguhkan dalam hati juga. Itulah mengapa lagu-lagu beliau banyak mengangkat tema seputar asmara, kesetiaan, dan kehidupan.